Brutalement, début avril, il est devenu impossible d'envoyer un email au travers du serveur smtp de laposte.net depuis un alias de son compte principal.

Plus précisément, pour que cela fonctionne, il faut que l'adresse de l'expéditeur soit celle du compte principal. Sinon, le serveur SMTP envoie un message d'erreur "553 MAIL FROM:<nom_de_lalias@laposte.net> does not match authenticated user name" fort désagréable.

Fort bien, les administrateurs ont choisi d'avoir une authentification forte, qui est très désagréable puisque l'intérêt des alias pour gérée plusieurs comptes et lutter contre le spam diminue. Mais curieusement, en cherchant sur Internet, on s'aperçoit que seuls les utilisateurs de Thunderbird se plaignent et qu'aucun utilisateur d'Outlook n'a fait de remarque. Tiens ?

Petit essai avec Outlook : en effet, tout marche correctement avec ce logiciel, en n'utilisant que l'alias ...
Nous allons creuser la question, en utilisant les log du protocole SMTP de Thunderbird, pour voir comment se déroule le dialogue.

Pour cela, il suffit de définir les variables d'environnement NSPR_LOG_MODULES=smtp:5 (on spécifie le nom du protocole, et le niveau de log, 5 est le plus verbeux) et NSPR_LOG_FILE=c:\smtp.log (le nom du fichier contenant les logs).
Les logs montrent bien que l'authentification avec l'alias se passe bien. Mais au moment de l'envoi du message avec ce compte alias, le serveur SMTP répond par le message d'erreur cité ci-dessus.

Regardons maintenant le dialogue d'Outlook avec smtp.laposte.net. Pour cela, j'ai utilisé un analyseur de paquet : WireShark (anciennement ethereal)

Et là, je constate que l'envoi se passe effectivement correctement. La seule différence entre les deux dialogues est que Thunderbird utilise un cryptage CRAM-MD5  alors que Outlook utilise  DIGEST-MD5.

Conclusion : il y a probablement un bug dans la gestion des authentifications sur le serveur smtp.laposte.net, lorsque le client de messagerie utilise le cryptage CRAM-MD5, bug qui doit être que l'alias n'est pas fourni au processus de vérification de l'expéditeur. Le mail est donc rejeté.

L'analyse du problème a été simple. Le plus complexe maintenant va être de poser la question aux responsables du serveur ...